Крупнейшее произведение начала XV века о Куликовской битве — «Задонщина», названная так по месту битвы на Куликовом поле, «за Доном». Уже первые повести об этой победе, возникшие вскоре после событий 1380 года, характеризуются поисками героического стиля, способного отобразить величие события. В «Задонщине» этот героический стиль был найден: он явился в сочетании манеры «Слова о полку Игореве» и народной поэзии. Автор «Задон-щины» верно ощутил поэзию «Слова...», не ограничившись только поверхностными заимствованиями, сумев изложить героические события Куликовской битвы в той же художественной системе, создав произведение большой эстетической силы.
«Задонщина», по существу, представляет собой обширное прославление победы, которое соединяется с печалью по павшим. По выражению автора, это «жалость и похвала»: жалость по убитым, похвала живым. Моменты славы и восхваления сочетаются в ней с мотивами плачей, радость — с «тугою», грозные предчувствия — со счастливыми предзнаменованиями.
Начало и конец «жалости земли Русской» (так называет автор монголо-татарское иго) во многом схожи, но во многом и противоположны. События сопоставляются и противопоставляются на всем протяжении «Задонщины». В этом сближении событий прошлого и настоящего — пафос исторического замысла «Задонщины», отразившей обычное в исторической мысли конца XIV — начала XV веков сближение борьбы с половцами и борьбы с татарами как двух этапов единой по существу борьбы со степью, с «диким полем» за национальную независимость.
Центральный момент в «Задонщине» — битва «с погаными», которая драматично развернута в двух эпизодах. Исход первой половины битвы грозит разгромом русскому войску, а вторая половина приносит победу. Зловещие знамения сопутствуют здесь походу татарского войска: птицы под облака летят, вороны часто грают, а галицы свою речь говорят, орлы клекочут, волки грозно воют, а лисицы на костях брешут. Русские сыны широкие поля кликом огородили, черна земля под копытами костьми татарскими была посеяна. Восстонала земля «татарская», бедами и «тугою» покрывшись, а по Русской земле простерлось веселие и буйство.
Начало того исторического периода, с которого Русская земля «сидит невесела», автор «Задонщины» относит к битве на Каяле, когда были разбиты войска Игоря Новгород-Северского; «Задонщина» повествует, следовательно, о конце эпохи «туги и печали», эпохи чужеземного ига, о начале которого говорится в «Слове о полку Игореве».
Центральная идея «Задонщины» — идея отплаты, Куликовская битва рассматривается как отплата за поражение, понесенное войсками князя Игоря на Каяле, сознательно отождествляемой автором с рекой Калкой, поражение на которой в 1223 году явилось первым этапом завоевания Руси татарами.
Вот почему в начале своего произведения автор приглашает братьев, друзей и сынов русских собраться, составить слово к слову, возвеселить Русскую землю и ввергнуть печаль на восточную страну, на страну исконных врагов — татаро-половецкую степь, провозгласить победу над Мамаем, воздать похвалу великому князю Дмитрию.
Сопоставляя события прошлого с событиями своего времени, автор «Задонщины» тем самым ориентировал и само «Слово о полку Игореве» на современность, придал новое, злободневное звучание его содержанию, дал новый смысл призывам «Слова...» к единению, во многом проделав ту же работу, что и московские летописцы, вводившие в обращение аналогичные идеи «Повести временных лет».