ibrain.kz
RUKZ
Предыдущая тема|Следующая: Белки и нуклеиновые кислоты: уровни структуры белка, денатурация, цветные реакции, структура ДНК и РНК
Химия · 11 класс2 четвертьТема 5Лабораторная работаГОСО РК 2026Базовый

Амины и аминокислоты: амфотерность, изоэлектрическая точка, пептидная связь

Изучение азотсодержащих органических соединений, основных свойств аминов, амфотерности аминокислот, биполярных ионов (цвиттер-ионов), изоэлектрической точки pI и образования пептидной связи.

Время изучения~75 минтеория + практика
Разделы темы5 разд.пошаговый разбор
Тест темы2 вопр.с мгновенным ответом
СОР / СОЧ2 четвертьдескрипторы ГОСО
Раздел 1 из 5
1

Амины: классификация, строение и основные свойства

Амины — органические производные аммиака, в котором один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами (первичные, вторичные и третичные амины). Атом азота имеет неподеленную электронную пару, за счет которой амины проявляют свойства органических оснований по Брёнстеду и Льюису: присоединяют протон H+ с образованием катионов замещенного аммония. Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, из-за +I-эффекта алкильных групп, а ароматические амины (анилин C6H5NH2) — значительно более слабыми из-за сопряжения неподеленной пары азота с бензольным кольцом (+M-эффект кольца оттягивает электронную плотность).

Схема: Амины и аминокислоты: амфотерность и пептидная связь

Векторная схема
СПИРТЫ (-OH)R — OHГидроксильная группаАЛЬДЕГИДЫ (-CHO)R — CH=OКарбонильная группаКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫR — COOHКарбоксильная группаСЛОЖНЫЕ ЭФИРЫR — COO — R'ЭтерификацияАМИНЫ (-NH₂)R — NH₂Органические основанияАМИНОКИСЛОТЫH₂N-CH(R)-COOHПептидная связь: -CO-NH-
Основные свойства аминогруппы -NH₂; образование цвиттер-ионов (биполярных ионов); поликонденсация с образованием пептидной связи -CO-NH-.
Понятие

Основные свойства аминов

Способность неподеленной электронной пары атома азота акцептировать протон из воды или кислот: R-NH2 + HCl -> [R-NH3]+ Cl-.
Понятие

Анилин (фениламин)

Простейший ароматический амин C6H5NH2, слабейшее основание, сырье для анилиновых красителей, открыт Н.Н. Зининым восстановлением нитробензола.

Реакция Зинина

В 1842 г. казанский химик Н.Н. Зинин осуществил синтез анилина восстановлением нитробензола сульфидом аммония: C6H5NO2 + 3(NH4)2S -> C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O. В промышленности восстановление ведут железом в кислой среде или каталитическим водородом.

Шаг 1
Действие 1
Классифицировать амин по числу заместителей у азота (первичный, вторичный, третичный).
Шаг 2
Действие 2
Оценить распределение электронной плотности на азоте под влиянием радикалов.
Шаг 3
Действие 3
Сравнить силу основных свойств с аммиаком.
Ряд основности аминов в водном растворе
(R)2NH>R-NH2>NH3>Ar-NH2(R)_2\text{NH} > R\text{-NH}_2 > \text{NH}_3 > \text{Ar-NH}_2
Вторичные алифатические амины обладают наибольшей основностью благодаря балансу индуктивного эффекта и сольватации.
Раздел 2 из 5
2

Аминокислоты: биполярное строение и амфотерность

Аминокислоты содержат одновременно две функциональные группы с противоположными свойствами: основную аминогруппу -NH2 и кислотную карбоксильную группу -COOH. В твердом состоянии и в растворах аминокислоты существуют преимущественно в форме внутренних солей — биполярных цвиттер-ионов (+H3N-CH(R)-COO-). Вследствие этого аминокислоты проявляют выраженный амфотерный характер: реагируют со щелочами как кислоты (образуя анионную форму) и с сильными кислотами как основания (образуя катионную форму).

Понятие

Цвиттер-ион (биполярный ион)

Электронейтральная молекула с пространственно разделенными положительным (+NH3) и отрицательным (-COO-) зарядами.
Понятие

Изоэлектрическая точка (pI)

Значение pH среды, при котором суммарный электрический заряд аминокислоты равен нулю и она не перемещается в электрическом поле.

Незаменимые аминокислоты

Из 20 протеиногенных аминокислот 8 являются незаменимыми для взрослого человека (валин, лейцин, изолейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин) — они не синтезируются в организме и должны поступать с белковой пищей.

Шаг 1
Действие 1
Рассчитать изоэлектрическую точку: pI = (pK1 + pK2) / 2 для моноаминомонокарбоновых кислот.
Шаг 2
Действие 2
Сравнить pH раствора с pI аминокислоты.
Шаг 3
Действие 3
Определить знак преимущественного заряда молекулы: при pH < pI заряд "+", при pH > pI заряд "-".
Кислотно-основные превращения аминокислоты
+H3N-R-COOH⏟катион (pH < pI)⇌+H+−H++H3N-R-COO−⏟цвиттер-ион (pH = pI)⇌+H+−H+H2N-R-COO−⏟анион (pH > pI)\underbrace{+\text{H}_3\text{N-R-COOH}}_{\text{катион (pH < pI)}} \xrightleftharpoons[+\text{H}^+]{-\text{H}^+} \underbrace{+\text{H}_3\text{N-R-COO}^-}_{\text{цвиттер-ион (pH = pI)}} \xrightleftharpoons[+\text{H}^+]{-\text{H}^+} \underbrace{\text{H}_2\text{N-R-COO}^-}_{\text{анион (pH > pI)}}
Равновесие смещается в зависимости от кислотности раствора.
Раздел 3 из 5
3

Пептидная связь и поликонденсация

Аминокислоты способны вступать в межмолекулярную реакцию конденсации: карбоксильная группа одной молекулы взаимодействует с аминогруппой другой с отщеплением воды и образованием амидной группы -CO-NH-, которая в биохимии называется пептидной связью. За счет повторения этого процесса образуются олигопептиды и полипептиды. Пептидная связь плоская (копланарная) благодаря p-π сопряжению неподеленной пары азота с карбонилом, имеет частичный (~40%) характер двойной связи C=N, что ограничивает свободное вращение вокруг нее.

Понятие

Пептидная связь

Ковалентная химическая связь -CO-NH- между α-карбоксильной группой одной аминокислоты и α-аминогруппой другой.
Понятие

N-конец и C-конец

Пептидная цепь начинается с остатка со свободной аминогруппой (N-конец) и заканчивается остатком со свободной карбоксильной группой (C-конец).

Качественная биуретовая реакция

Биуретовая реакция — универсальная цветная проба на наличие пептидных связей. В сильнощелочной среде ионы Cu2+ образуют со свободными пептидными группами стойкий комплекс фиолетово-сиреневого цвета.

Шаг 1
Действие 1
Записать формулы исходных аминокислот с выделением реагирующих групп -COOH и -NH2.
Шаг 2
Действие 2
Удалить OH от карбоксила первой аминокислоты и H от аминогруппы второй аминокислоты (H2O).
Шаг 3
Действие 3
Соединить атомы C и N ковалентной связью: -CO-NH-.
Образование дипептида
H2N-CH2-COOH+H2N-CH(CH3)-COOH→H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH+H2O\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH} + \text{H}_2\text{N-CH(CH}_3)\text{-COOH} \to \text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-CO-NH-CH(CH}_3)\text{-COOH} + \text{H}_2\text{O}
Конденсация глицина и аланина с получением глицилаланина (Gly-Ala).
Раздел 4 из 5
4

Алгоритм анализа амфотерности аминокислот и изоэлектрической точки (pI)

Кислотно-основные превращения аминокислот:

Шаг 1
Строение биполярного иона (цвиттер-иона)
В водном растворе протон карбоксильной группы переходит на аминогруппу: H₂N-CH(R)-COOH ⇄ H₃N⁺-CH(R)-COO⁻ (суммарный заряд равен нулю).
Шаг 2
Реакция с кислотами (проявление основных свойств)
Аминогруппа присоединяет протон: H₂N-CH₂-COOH + HCl → [H₃N⁺-CH₂-COOH] Cl⁻ (хлорид глициния, катионная форма).
Шаг 3
Реакция со щелочами (проявление кислотных свойств)
Карбоксильная группа отдает протон щелочи: H₂N-CH₂-COOH + NaOH → H₂N-CH₂-COONa (глицинат натрия) + H₂O (анионная форма).
Раздел 5 из 5
5

Ловушки ЕНТ: Пептидная связь и электрофорез аминокислот

Ловушки ЕНТ по пептидам:

1. Образование дипептида:

При реакции глицина H₂N-CH₂-COOH и аланина H₂N-CH(CH₃)-COOH могут образоваться ЧЕТЫРЕ разных дипептида:

Гли-Ала, Ала-Гли, Гли-Гли, Ала-Ала!

Дипептиды Гли-Ала и Ала-Гли — это РАЗНЫЕ химические вещества (изомеры положения)!

2. Пептидная связь:

Группа атомов -CO-NH- является плоской жесткой группировкой из-за p-π сопряжения неподеленной пары азота с карбонилом (барьер вращения вокруг связи C-N составляет около 80 кДж/моль).

Изомерия пептидной последовательности

Дипептид Глицил-Аланин (N-конец у глицина) и Аланил-Глицин (N-конец у аланина) — это два принципиально разных вещества с разными свойствами!

Ваш прогресс по теме25%
Оглавление урока
Шпаргалка формул11 класс
Степень полимеризации:
n=Mполимера/Mзвенаn = M_{полимера} / M_{звена}
Правило Чаргаффа для двухцепочечной ДНК:
A=T,G=C,(A+G)/(T+C)=1.0A = T, \quad G = C, \quad (A + G) / (T + C) = 1.0
ЭДС гальванического элемента:
Ecell0=Eкатода0−Eанода0E^0_{cell} = E^0_{катода} - E^0_{анода}[В]
Уравнение Нернста:
E=E0−RTzFln⁡Q=E0−0.0592zlg⁡Q (при 298 К)E = E^0 - \frac{RT}{zF} \ln Q = E^0 - \frac{0.0592}{z} \lg Q \text{ (при 298 К)}[В]
Следующая тема

Белки и нуклеиновые кислоты: уровни структуры белка, денатурация, цветные реакции, структура ДНК и РНК

Перейти к теме →