ibrain.kz
RUKZ
Предыдущая тема|Следующая: Амины и аминокислоты: амфотерность, изоэлектрическая точка, пептидная связь
Химия · 11 класс2 четвертьТема 4Лабораторная работаГОСО РК 2026Базовый

Углеводы: моносахариды (глюкоза, фруктоза), дисахариды (сахароза) и полисахариды (крахмал, целлюлоза)

Классификация углеводов, таутомерия глюкозы (кольчато-цепная), восстанавливающие свойства, инверсия сахарозы, качественная йодная проба на крахмал и полисахариды.

Время изучения~45 минтеория + практика
Разделы темы3 разд.пошаговый разбор
Тест темы2 вопр.с мгновенным ответом
СОР / СОЧ2 четвертьдескрипторы ГОСО
Раздел 1 из 3
1

Моносахариды: глюкоза и фруктоза

Моносахариды — простейшие углеводы, не гидролизующиеся на более простые сахара. Важнейший представитель — глюкоза C6H12O6 (виноградный сахар), являющаяся альдегидоспиртом (содержит 5 гидроксильных групп и 1 альдегидную). В водном растворе глюкоза находится в динамическом таутомерном равновесии между открытой линейной альдегидной формой и циклическими полуацетальными формами (α- и β-D-глюкопиранозами). Фруктоза — кетоноспирт, изомер глюкозы, встречающийся во фруктах и меде.

Схема: Структура углеводов (глюкоза, сахароза, крахмал)

Векторная схема
СПИРТЫ (-OH)R — OHГидроксильная группаАЛЬДЕГИДЫ (-CHO)R — CH=OКарбонильная группаКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫR — COOHКарбоксильная группаСЛОЖНЫЕ ЭФИРЫR — COO — R'ЭтерификацияАМИНЫ (-NH₂)R — NH₂Органические основанияАМИНОКИСЛОТЫH₂N-CH(R)-COOHПептидная связь: -CO-NH-
Линейная и циклическая формы глюкозы (α- и β-D-глюкопираноза); гликозидная связь; качественная реакция на крахмал с I₂ (синее окрашивание).
Понятие

Кольчато-цепная таутомерия

Обратимый внутримолекулярный переход между альдегидной открытой цепью и шестичленным полуацетальным циклом пиранозы.
Понятие

Гликозидный гидроксил

Гидроксильная группа при атоме C1 в циклической форме глюкозы, обладающая повышенной реакционной способностью.

Спиртовое и молочнокислое брожение

Под действием ферментов дрожжей глюкоза подвергается спиртовому брожению с образованием этанола и углекислого газа: C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2. Молочнокислые бактерии превращают ее в молочную кислоту: C6H12O6 -> 2CH3-CH(OH)-COOH.

Шаг 1
Действие 1
Изобразить 6 атомов углерода линейной цепи.
Шаг 2
Действие 2
Углерод C1 сделать альдегидным -CH=O, углероды C2-C6 гидроксилированными.
Шаг 3
Действие 3
Осуществить внутримолекулярную атаку OH-группы при C5 на карбонил C1 с замыканием пиранозного кольца.
Таутомерия глюкозы
α-D-глюкопираноза (36%)⇌открытая форма (0.02%)⇌β-D-глюкопираноза (64%)\alpha\text{-D-глюкопираноза (36\%)} \rightleftharpoons \text{открытая форма (0.02\%)} \rightleftharpoons \beta\text{-D-глюкопираноза (64\%)}
Мутаротация растворов глюкозы объясняется установлением этого подвижного равновесия.
Раздел 2 из 3
2

Дисахариды: сахароза, мальтоза и лактоза

Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных гликозидной связью. Обычный свекловичный или тростниковый сахар — сахароза C12H22O11, построена из остатков α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы. В сахарозе гликозидная связь образована за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов (связь 1->2), поэтому свободного полуацетального гидроксила нет: сахароза не способна раскрываться в альдегидную форму и является невосстанавливающим сахаром (не дает серебряного зеркала).

Понятие

Гликозидная связь

Эфирный мостик -O-, соединяющий остатки моносахаридов в ди- и полисахаридах.
Понятие

Инверсия сахарозы

Кислотный или ферментативный гидролиз сахарозы на смесь равных количеств глюкозы и фруктозы (инвертный сахар).

Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара

Мальтоза и лактоза имеют свободный полуацетальный гидроксил и способны к таутомерии с раскрытием цикла, поэтому они восстанавливают реактив Толленса и Cu(OH)2. Сахароза — невосстанавливающий дисахарид.

Шаг 1
Действие 1
Определить типы моносахаридных остатков в молекуле дисахарида.
Шаг 2
Действие 2
Проверить, участвует ли гликозидный гидроксил второго моносахарида в образовании связи.
Шаг 3
Действие 3
Сделать вывод о восстанавливающей способности дисахарида.
Уравнение гидролиза сахарозы
C12H22O11+H2O→H+,ΔC6H12O6 (глюкоза)+C6H12O6 (фруктоза)\text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+, \Delta} \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \text{ (глюкоза)} + \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \text{ (фруктоза)}
Продукты гидролиза дают положительную пробу на альдегидную группу.
Раздел 3 из 3
3

Полисахариды: крахмал и целлюлоза

Полисахариды — биополимеры, макромолекулы которых состоят из сотен и тысяч остатков моносахаридов. Крахмал (C6H10O5)n состоит из остатков α-глюкозы и включает две фракции: линейную амилозу (связи α-1,4) и разветвленную амилопектин (связи α-1,4 и α-1,6). Целлюлоза (клетчатка) состоит из остатков β-глюкозы, соединенных β-1,4-гликозидными связями в строго линейные неразветвленные цепи, сшитые параллельно мощной системой межмолекулярных водородных связей, что обеспечивает колоссальную механическую прочность стенок растительных клеток.

Понятие

Йодкрахмальная реакция

Внедрение молекул полииодид-ионов I5- внутрь спирали амилозы с образованием синего клатратного комплекса (соединения включения).
Понятие

Сложные эфиры целлюлозы

Продукты этерификации свободных OH-групп целлюлозы: тринитроцеллюлоза (бездымный порох, пироксилин) и триацетилцеллюлоза (ацетатный шелк, негорючая кинопленка).

Усвояемость целлюлозы

Человек не может переваривать целлюлозу, так как в организме отсутствует фермент целлюлаза, расщепляющий β-гликозидные связи (в отличие от жвачных животных, у которых этот процесс осуществляют симбиотические микроорганизмы рубца).

Шаг 1
Действие 1
Сравнить геометрическую конфигурацию мономера: α-аномер (крахмал) образует спираль, β-аномер (целлюлоза) — вытянутую ленту.
Шаг 2
Действие 2
Описать пространственную сетку водородных связей целлюлозы, определяющую ее нерастворимость.
Шаг 3
Действие 3
Записать уравнение реакции нитрования трех гидроксильных групп каждого звена целлюлозы азотной кислотой.
Ступенчатый гидролиз крахмала
(C6H10O5)n→декстрины→C12H22O11 (мальтоза)→C6H12O6 (глюкоза)(\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_5)_n \to \text{декстрины} \to \text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11} \text{ (мальтоза)} \to \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \text{ (глюкоза)}
Процесс катализируется амилазами слюны и поджелудочной железы.
Ваш прогресс по теме25%
Оглавление урока
Шпаргалка формул11 класс
Степень полимеризации:
n=Mполимера/Mзвенаn = M_{полимера} / M_{звена}
Правило Чаргаффа для двухцепочечной ДНК:
A=T,G=C,(A+G)/(T+C)=1.0A = T, \quad G = C, \quad (A + G) / (T + C) = 1.0
ЭДС гальванического элемента:
Ecell0=Eкатода0−Eанода0E^0_{cell} = E^0_{катода} - E^0_{анода}[В]
Уравнение Нернста:
E=E0−RTzFln⁡Q=E0−0.0592zlg⁡Q (при 298 К)E = E^0 - \frac{RT}{zF} \ln Q = E^0 - \frac{0.0592}{z} \lg Q \text{ (при 298 К)}[В]
Следующая тема

Амины и аминокислоты: амфотерность, изоэлектрическая точка, пептидная связь

Перейти к теме →