ibrain.kz
RUKZ
Предыдущая тема|Следующая: Электрохимия: гальванические элементы, стандартные электродные потенциалы, электролиз расплавов и растворов, законы Фарадея
Химия · 11 класс3 четвертьТема 7Лабораторная работаГОСО РК 2026Базовый

Высокомолекулярные соединения (Полимеры): полимеризация, поликонденсация, пластмассы и синтетические волокна

Изучение ВМС, термопластов и реактопластов, механизмов радикальной полимеризации и ступенчатой поликонденсации, синтеза каучуков, полиэтилена, капрона и нейлона-6,6.

Время изучения~75 минтеория + практика
Разделы темы5 разд.пошаговый разбор
Тест темы3 вопр.с мгновенным ответом
СОР / СОЧ3 четвертьдескрипторы ГОСО
Раздел 1 из 5
1

Основные понятия химии полимеров

Высокомолекулярные соединения (ВМС, полимеры) — вещества с молекулярной массой от десятков тысяч до миллионов, молекулы которых состоят из множества повторяющихся структурных звеньев (мономерных звеньев), соединенных ковалентными связями. Число n повторяющихся звеньев называется степенью полимеризации. По форме макромолекул различают линейные (полиэтилен высокой плотности), разветвленные (амилопектин, ПЭВД) и пространственные (сетчатые, сшитые — резина, бакелит).

Схема: Полимеризация и поликонденсация, пластмассы

Векторная схема
АЛКАНЫ (CnH2n+2)sp³-гибридизация109° 28′CC1 σ-связьДлина C-C: 0.154 нмРеакции замещения (SR)АЛКЕНЫ (CnH2n)sp²-гибридизация120° (плоская)CC1 σ + 1 π связьДлина C=C: 0.134 нмПрисоединение (AE)АЛКИНЫ (CnH2n-2)sp-гибридизация180° (линейная)CC1 σ + 2 π связиДлина C≡C: 0.120 нмКачеств. реакция с Br₂С увеличением кратности связи ее длина уменьшается, а прочность и энергия связи растут
Синтез полиэтилена, полипропилена, капрона и нейлона; мономер, элементарное звено, степень полимеризации n.
Понятие

Мономер и элементарное звено

Мономер — низкомолекулярное исходное вещество; элементарное звено — регулярно повторяющаяся группа атомов в цепи полимера.
Понятие

Степень полимеризации n

Число элементарных звеньев в макромолекуле: n = M(полимера) / M(мономера).

Термопласты и реактопласты

Термопласты (полиэтилен, полипропилен, полистирол) при нагревании размягчаются, плавятся и сохраняют способность к повторной переработке. Реактопласты (фенолоформальдегидные и эпоксидные смолы) при первом нагреве образуют необратимую пространственную сетку ковалентных связей и при повторном нагреве не плавятся, а обугливаются.

Шаг 1
Действие 1
Определить формулу мономера с кратной связью или двумя функциональными группами.
Шаг 2
Действие 2
Раскрыть кратную связь и записать формулу элементарного звена в квадратных скобках с индексом n.
Шаг 3
Действие 3
Рассчитать молярную массу полимера при заданной степени полимеризации.
Связь молярной массы со степенью полимеризации
Mполимера=n×MзвенаM_{\text{полимера}} = n \times M_{\text{звена}}
Полимеры полидисперсны: они характеризуются среднечисловой или среднемассовой молекулярной массой.
Раздел 2 из 5
2

Реакции полимеризации и синтез каучуков

Реакция полимеризации — процесс соединения множества молекул мономера, содержащих кратные связи, в макромолекулу без выделения побочных низкомолекулярных продуктов. Механизм включает стадии инициирования (образование свободных радикалов), роста цепи и обрыва цепи. Важнейшим направлением является синтез эластомеров — синтетических каучуков (бутадиеновый СКБ Лебедева, изопреновый СКИ, хлоропреновый). При вулканизации нагреванием каучука с серой образуются дисульфидные мостики -S-S- между макромолекулами, превращая эластичный каучук в прочную резину (а при избытке серы 30% — в твердый эбонит).

Понятие

Вулканизация

Процесс сшивания линейных молекул каучука дисульфидными мостиками с образованием эластичной трехмерной сетки резины.
Понятие

Цис-стереорегулярность

Цис-расположение заместителей при двойной связи в изопреновом каучуке обеспечивает максимальную эластичность и упругость природного и синтетического каучука.

Катализаторы Циглера — Натта

Применение металлокомплексных катализаторов (TiCl4 + Al(C2H5)3) позволило получать стереорегулярные изотактические полимеры (цис-полиизопрен, изотактический полипропилен) с уникальной прочностью.

Шаг 1
Действие 1
Записать формулу сопряженного диена.
Шаг 2
Действие 2
Раскрыть крайние π-связи и сформировать внутреннюю двойную связь: -[CH2-CR=CH-CH2]-n.
Шаг 3
Действие 3
Указать условия реакции (инициатор, температура, давление).
Полимеризация бутадиена-1,3 (по С.В. Лебедеву)
n CH2=CH-CH=CH2→Na,t[−CH2-CH=CH-CH2−]nn\,\text{CH}_2=\text{CH-CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{Na}, t} [-\text{CH}_2\text{-CH}=\text{CH-CH}_2-]_n
1,4-полимеризация диена с перемещением двойной связи в центр звена.
Раздел 3 из 5
3

Реакции поликонденсации: полиамиды и полиэфиры

Поликонденсация — процесс образования высокомолекулярного соединения из мономеров, содержащих не менее двух функциональных групп (-COOH, -NH2, -OH), сопровождающийся выделением побочных низкомолекулярных веществ (H2O, HCl, NH3). Важнейшие классы: 1) Полиамиды (капрон из ε-аминокапроновой кислоты или капролактама; нейлон-6,6 из гексаметилендиамина и адипиновой кислоты); 2) Полиэфиры (лавсан, ПЭТФ из терефталевой кислоты и этиленгликоля); 3) Фенолоформальдегидные смолы (поликонденсация фенола с метаналем в кислой или щелочной среде).

Понятие

Поликонденсация

Ступенчатый синтез полимера с выделением побочных низкомолекулярных продуктов (H2O, HCl) за счет реакции функциональных групп.
Понятие

Лавсан (полиэтилентерефталат, ПЭТ)

Линейный полиэфир, получаемый конденсацией терефталевой кислоты и этиленгликоля, основа синтетических волокон и пластиковых бутылок.

Экология и биоразлагаемые полимеры

Синтетические полимеры обладают исключительной устойчивостью к биодеградации и загрязняют мировой океан микропластиком. Современная зеленая химия разрабатывает биоразлагаемые пластики на основе полимолочной кислоты (PLA).

Шаг 1
Действие 1
Определить функциональные группы мономеров (-COOH + -NH2 -> полиамид; -COOH + -OH -> полиэфир).
Шаг 2
Действие 2
Сформировать повторяющееся звено, отщепив низкомолекулярную молекулу (H2O).
Шаг 3
Действие 3
Заключить полимерное звено в скобки с индексом n и приписать побочные продукты.
Синтез полиамида найлона-6,6
n HOOC(CH2)4COOH+n H2N(CH2)6NH2→Δ[−OC(CH2)4CONH(CH2)6NH−]n+(2n−1)H2On\,\text{HOOC(CH}_2)_4\text{COOH} + n\,\text{H}_2\text{N(CH}_2)_6\text{NH}_2 \xrightarrow{\Delta} [-\text{OC(CH}_2)_4\text{CONH(CH}_2)_6\text{NH}-]_n + (2n-1)\text{H}_2\text{O}
Образование прочного полиамидного синтетического волокна.
Раздел 4 из 5
4

Алгоритм различия реакций полимеризации и поликонденсации

Синтез полимерных материалов:

Шаг 1
Идентификация полимеризации (без побочных продуктов)
Мономеры содержат кратные связи (C=C): этилен n CH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)_n (полиэтилен). Масса образовавшегося полимера СТРОГО РАВНА массе вступившего мономера, побочные вещества не выделяются!
Шаг 2
Идентификация поликонденсации (с выделением побочного продукта)
Мономеры содержат не менее двух функциональных групп (-NH₂, -COOH, -OH). В ходе реакции образуется полимер И выделяется низкомолекулярный побочный продукт (вода H₂O, аммиак NH₃ или HCl): n H₂N-(CH₂)₅-COOH → H-[-NH-(CH₂)₅-CO-]_n-OH + (n-1) H₂O (синтез капрона).
Раздел 5 из 5
5

Ловушки ЕНТ: Термопластичные против термореактивных полимеров

Классификация пластмасс по термическим свойствам на ЕНТ:

1. Термопласты (линейные и разветвленные полимеры):

Полиэтилен, полипропилен, полистирол, оргстекло (ПММА), поливинилхлорид (ПВХ).

При нагревании размягчаются и плавятся, при охлаждении затвердевают, и этот процесс можно повторять многократно без химического разложения (поддаются вторичной переработке).

2. Реактопласты (пространственные, сетчатые трехмерные полимеры):

Фенолформальдегидные смолы (бакелит), эпоксидные смолы.

При первом нагревании затвердевают необратимо (сшивка цепей). При повторном нагревании НЕ плавятся, а обугливаются и разлагаются (не подлежат переплавке)!

Термопласты плавятся, реактопласты — нет

Полиэтилен и полистирол — термопласты (плавятся и перерабатываются). Бакелит и эпоксидные смолы — реактопласты (при нагреве разлагаются)!

Ваш прогресс по теме25%
Оглавление урока
Шпаргалка формул11 класс
Степень полимеризации:
n=Mполимера/Mзвенаn = M_{полимера} / M_{звена}
Правило Чаргаффа для двухцепочечной ДНК:
A=T,G=C,(A+G)/(T+C)=1.0A = T, \quad G = C, \quad (A + G) / (T + C) = 1.0
ЭДС гальванического элемента:
Ecell0=Eкатода0−Eанода0E^0_{cell} = E^0_{катода} - E^0_{анода}[В]
Уравнение Нернста:
E=E0−RTzFln⁡Q=E0−0.0592zlg⁡Q (при 298 К)E = E^0 - \frac{RT}{zF} \ln Q = E^0 - \frac{0.0592}{z} \lg Q \text{ (при 298 К)}[В]
Следующая тема

Электрохимия: гальванические элементы, стандартные электродные потенциалы, электролиз расплавов и растворов, законы Фарадея

Перейти к теме →