ibrain.kz
RUKZ
Предыдущая тема|Следующая: Углеводы: моносахариды (глюкоза, фруктоза), дисахариды (сахароза) и полисахариды (крахмал, целлюлоза)
Химия · 11 класс1 четвертьТема 3Лабораторная работаГОСО РК 2026Базовый

Сложные эфиры, жиры и омыление: строение триглицеридов, гидролиз, синтез мыла и мицеллярные структуры

Изучение структуры сложных эфиров и триглицеридов, щелочного гидролиза (омыления), строения мыл и ПАВ, механизма мицеллообразования и моющего действия.

Время изучения~75 минтеория + практика
Разделы темы5 разд.пошаговый разбор
Тест темы3 вопр.с мгновенным ответом
СОР / СОЧ1 четвертьдескрипторы ГОСО
Раздел 1 из 5
1

Сложные эфиры: свойства и применение

Сложные эфиры — производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. Они обладают приятными фруктовыми и цветочными ароматами (например, изоамилацетат пахнет грушей, этилбутират — ананасом), плохо растворимы в воде, легче воды и служат ценными растворителями (этилацетат) и отдушками в парфюмерии и пищевой промышленности.

Схема: Строение триглицеридов, омыление и мицеллы мыла

Векторная схема
СПИРТЫ (-OH)R — OHГидроксильная группаАЛЬДЕГИДЫ (-CHO)R — CH=OКарбонильная группаКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫR — COOHКарбоксильная группаСЛОЖНЫЕ ЭФИРЫR — COO — R'ЭтерификацияАМИНЫ (-NH₂)R — NH₂Органические основанияАМИНОКИСЛОТЫH₂N-CH(R)-COOHПептидная связь: -CO-NH-
Эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот; щелочной гидролиз (омыление) с образованием солей жирных кислот (мыл).
Понятие

Сложные эфиры

Соединения общей формулы R-COO-R', продукты этерификации карбоновых кислот спиртами.
Понятие

Летучесть и запах

Низшие и средние эфиры летучи и обладают выраженным запахом благодаря отсутствию межмолекулярных водородных связей.

Природные воски

Воски — это сложные эфиры высших одноосновных карбоновых кислот (C16-C36) и высших одноатомных спиртов (C16-C36). Например, пчелиный воск содержит пальмитиново-мирициловый эфир C15H31COOC30H61.

Шаг 1
Действие 1
Назвать радикал спирта R' в именительном или родительном падеже (например, "этиловый").
Шаг 2
Действие 2
Назвать анион кислоты с суффиксом -ат или добавить название кислоты (например, "этиловый эфир уксусной кислоты" или "этилацетат").
Общая формула сложных эфиров
R-COO-R′,CnH2nO2  (n≥2)R\text{-COO-}R', \quad C_n H_{2n} O_2 \;\quad (n \ge 2)
Межклассовые изомеры карбоновых кислот с равным числом атомов углерода.
Раздел 2 из 5
2

Жиры: триглицериды высших жирных кислот

Жиры (триглицериды) — полные сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. Твердые жиры (животные) содержат преимущественно остатки насыщенных жирных кислот: пальмитиновой C15H31COOH и стеариновой C17H35COOH. Жидкие жиры (масла растительного происхождения) богаты ненасыщенными жирными кислотами с цис-двойными связями: олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH, линоленовой C17H29COOH.

Понятие

Триглицериды

Сложные эфиры глицерина и трех молекул жирных кислот CH2(OCOR1)-CH(OCOR2)-CH2(OCOR3).
Понятие

Гидрогенизация жиров

Каталитическое присоединение водорода по двойным связям жидких масел на никелевом катализаторе с превращением их в твердые жиры (саломас, маргарин).

Окислительная порча (прогоркание) жиров

При хранении на свету и воздухе двойные связи ненасыщенных жирных кислот окисляются с образованием гидропероксидов, альдегидов и низших летучих кислот (масляной кислоты), придающих прогорклый вкус и неприятный запах.

Шаг 1
Действие 1
Определить жирнокислотный состав триглицерида (соотношение насыщенных и ненасыщенных кислот).
Шаг 2
Действие 2
Оценить агрегатное состояние при 20°C: насыщенные хвосты плотно упаковываются -> твердый жир; цис-изомеры изгибают цепь -> жидкое масло.
Шаг 3
Действие 3
Записать уравнение гидрогенизации для ненасыщенного жира: Жир(ненасыщ.) + nH2 -> Жир(насыщ.).
Формула тристеарина
CH2-O-CO-C17H35∣CH-O-CO-C17H35∣CH2-O-CO-C17H35\begin{matrix} \text{CH}_2\text{-O-CO-C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \qquad\qquad\qquad \\ \text{CH-O-CO-C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \qquad\qquad\qquad \\ \text{CH}_2\text{-O-CO-C}_{17}\text{H}_{35} \end{matrix}
Тристеарат глицерина — типичный компонент животного сала.
Раздел 3 из 5
3

Гидролиз жиров, мыла и мицеллярные ПАВ

Гидролиз жиров бывает водным (в присутствии кислот или ферментов липаз с образованием глицерина и свободных кислот) и щелочным. Щелочной гидролиз жиров растворами NaOH или KOH называется омылением. В результате образуются глицерин и соли высших жирных кислот — мыла (натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие). Мыло представляет собой поверхностно-активное вещество (ПАВ) с дифильным строением: гидрофобный углеводородный хвост растворяется в капельках жира и грязи, а гидрофильная карбоксилатная головка -COO- обращена в воду, образуя растворимую мицеллу.

Понятие

Омыление жиров

Необратимый щелочной гидролиз триглицеридов с образованием глицерина и солей высших карбоновых кислот (мыл).
Понятие

Мицелла ПАВ

Коллоидный сферический агрегат молекул ПАВ, в котором гидрофобные хвосты направлены внутрь ядра, инкапсулируя жировую грязь, а гидрофильные головки стабилизируют контакт с водой.

Мыло в жесткой воде

В жесткой воде мыло теряет моющее действие, так как ионы Ca2+ и Mg2+ образуют нерастворимые липкие осадки кальциевых и магниевых солей: 2C17H35COO- + Ca2+ -> (C17H35COO)2Ca v.

Шаг 1
Действие 1
Записать формулу триглицерида и добавить 3 моль гидроксида натрия или калия.
Шаг 2
Действие 2
Сформировать молекулу трехатомного спирта глицерина C3H5(OH)3.
Шаг 3
Действие 3
Сформировать 3 молекулы соли жирной кислоты R-COONa (твердое) или R-COOK (жидкое мыло).
Уравнение реакции омыления
(C17H35COO)3C3H5+3NaOH→Δ3C17H35COONa+C3H5(OH)3(\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COO})_3\text{C}_3\text{H}_5 + 3\text{NaOH} \xrightarrow{\Delta} 3\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COONa} + \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3
Тристеарин омыляется до стеарата натрия (твердого мыла) и глицерина.
Раздел 4 из 5
4

Алгоритм гидролиза и щелочного омыления жиров (триглицеридов)

Химическая технология мыловарения:

Шаг 1
Запись формулы триглицерида
Твердые жиры образованы предельными кислотами (стеариновая C₁₇H₃₅COOH, пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH); жидкие растительные масла — непредельными (олеиновая C₁₇H₃₃COOH с цис-двойной связью, линолевая C₁₇H₃₁COOH).
Шаг 2
Щелочное омыление гидроксидом натрия или калия
Триглицерид + 3NaOH → Глицерин (пропантриол-1,2,3) + 3 R-COONa (твердое мыло). При использовании KOH образуется жидкое мыло (R-COOK)!
Шаг 3
Высаливание мыла
Для отделения мыла от глицеринового раствора добавляют поваренную соль NaCl: растворимость натриевых солей высших кислот падает, и мыло всплывает на поверхность в виде плотного слоя.
Раздел 5 из 5
5

Ловушки ЕНТ: Гидрирование растительных масел (производство маргарина)

Промышленный процесс гидрирования жиров на ЕНТ:

«Как превратить жидкое растительное масло (триолеат) в твердый комбижир (тристеарат)?»

Химизм процесса:

Жидкие масла содержат непредельные кислоты с двойными связями C=C.

При пропускании водорода H₂ над никелевым Ni катализатором при температуре и давлении двойные связи гидрируются:

Триолеин (жидкий) + 3H₂ —(Ni, t, p)→ Тристеарин (твердый жир)!

Ловушка ЕНТ:

При неполном гидрировании происходит побочная реакция цис-транс-изомеризации с образованием вредных трансизомеров жирных кислот (трансжиров).

Жидкий жир → Твердый жир

Гидрирование масел водородом на Ni катализаторе насыщает двойные связи, превращая жидкие растительные масла в твердые триглицериды (маргарин)!

Ваш прогресс по теме25%
Оглавление урока
Шпаргалка формул11 класс
Степень полимеризации:
n=Mполимера/Mзвенаn = M_{полимера} / M_{звена}
Правило Чаргаффа для двухцепочечной ДНК:
A=T,G=C,(A+G)/(T+C)=1.0A = T, \quad G = C, \quad (A + G) / (T + C) = 1.0
ЭДС гальванического элемента:
Ecell0=Eкатода0−Eанода0E^0_{cell} = E^0_{катода} - E^0_{анода}[В]
Уравнение Нернста:
E=E0−RTzFln⁡Q=E0−0.0592zlg⁡Q (при 298 К)E = E^0 - \frac{RT}{zF} \ln Q = E^0 - \frac{0.0592}{z} \lg Q \text{ (при 298 К)}[В]
Следующая тема

Углеводы: моносахариды (глюкоза, фруктоза), дисахариды (сахароза) и полисахариды (крахмал, целлюлоза)

Перейти к теме →